Формула пропионовой кислоты структурная химическая. E280 Пропионовая кислота

Консервант Е280 в России и ряде других государств разрешен для применения в качестве пищевой добавки. Однако не все страны допускают ее использования при производстве продуктов питания.

Бензойная кислота не относится к канцерогенным веществам и в небольших количествах не наносит вреда организму. Подробнее о данном консерванте читайте .

Польза и вред

В качестве добавки к пище консервант Е280 добавляется в очень малых концентрациях и легко разлагается в организме человека и животных. При этом он позволяет защитить пищу от микроорганизмов, которые могут нанести вред здоровью.

Опасность пропионовая кислота несет только в концентрированном виде:

  • оставляет химические ожоги при попадании на кожу;
  • вызывает изъязвление слизистых при контакте с ними.
Бытующее мнение о канцерогенном воздействии консерванта E280 не нашло подтверждение в официальных исследованиях.

Таким образом, пропанкарбоновая кислота является достаточно безопасным и надежным веществом для сохранения кормов для животных, а совместно с пропионатами повышает срок годности и человеческих продуктов питания.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу . По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой. В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется. Вещество хорошо растворяется в и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство , выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

  • хлебобулочных изделий и выпечки, куличей;
  • сыров и их аналогов;

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Термические свойства Т. плав. −21 °C Т. кип. 141 °C Т. всп. 54 °C Химические свойства pK a 4,88 Структура Дипольный момент 0,63 Классификация Рег. номер CAS 79-09-4 SMILES RTECS UE5950000 Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота , метилуксусная кислота , консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот . Молекулярная формула С2Н5-СООН.

Физические и химические свойства

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году , французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти , образуется при брожении углеводов . В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе ; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца ; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты , но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма . Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе , и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты - это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса , не накапливаясь в организме.

Напишите отзыв о статье "Пропионовая кислота"

Примечания

Литература

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др . Химическая энциклопедия. Том 4. - М .: Большая российская энциклопедия, 1995. - С. 107-108. - ISBN 5-85270-092-4 .
С1 - С6
С7 - С12
С13 - С18
С19 - С24
С25 - С30
С31 - С36

Отрывок, характеризующий Пропионовая кислота

– Пошел за другим, – продолжал Тихон, – подполоз я таким манером в лес, да и лег. – Тихон неожиданно и гибко лег на брюхо, представляя в лицах, как он это сделал. – Один и навернись, – продолжал он. – Я его таким манером и сграбь. – Тихон быстро, легко вскочил. – Пойдем, говорю, к полковнику. Как загалдит. А их тут четверо. Бросились на меня с шпажками. Я на них таким манером топором: что вы, мол, Христос с вами, – вскрикнул Тихон, размахнув руками и грозно хмурясь, выставляя грудь.
– То то мы с горы видели, как ты стречка задавал через лужи то, – сказал эсаул, суживая свои блестящие глаза.
Пете очень хотелось смеяться, но он видел, что все удерживались от смеха. Он быстро переводил глаза с лица Тихона на лицо эсаула и Денисова, не понимая того, что все это значило.
– Ты дуг"ака то не представляй, – сказал Денисов, сердито покашливая. – Зачем пег"вого не пг"ивел?
Тихон стал чесать одной рукой спину, другой голову, и вдруг вся рожа его растянулась в сияющую глупую улыбку, открывшую недостаток зуба (за что он и прозван Щербатый). Денисов улыбнулся, и Петя залился веселым смехом, к которому присоединился и сам Тихон.
– Да что, совсем несправный, – сказал Тихон. – Одежонка плохенькая на нем, куда же его водить то. Да и грубиян, ваше благородие. Как же, говорит, я сам анаральский сын, не пойду, говорит.
– Экая скотина! – сказал Денисов. – Мне расспросить надо…
– Да я его спрашивал, – сказал Тихон. – Он говорит: плохо зн аком. Наших, говорит, и много, да всё плохие; только, говорит, одна названия. Ахнете, говорит, хорошенько, всех заберете, – заключил Тихон, весело и решительно взглянув в глаза Денисова.
– Вот я те всыплю сотню гог"ячих, ты и будешь дуг"ака то ког"чить, – сказал Денисов строго.
– Да что же серчать то, – сказал Тихон, – что ж, я не видал французов ваших? Вот дай позатемняет, я табе каких хошь, хоть троих приведу.
– Ну, поедем, – сказал Денисов, и до самой караулки он ехал, сердито нахмурившись и молча.
Тихон зашел сзади, и Петя слышал, как смеялись с ним и над ним казаки о каких то сапогах, которые он бросил в куст.
Когда прошел тот овладевший им смех при словах и улыбке Тихона, и Петя понял на мгновенье, что Тихон этот убил человека, ему сделалось неловко. Он оглянулся на пленного барабанщика, и что то кольнуло его в сердце. Но эта неловкость продолжалась только одно мгновенье. Он почувствовал необходимость повыше поднять голову, подбодриться и расспросить эсаула с значительным видом о завтрашнем предприятии, с тем чтобы не быть недостойным того общества, в котором он находился.
Посланный офицер встретил Денисова на дороге с известием, что Долохов сам сейчас приедет и что с его стороны все благополучно.
Денисов вдруг повеселел и подозвал к себе Петю.
– Ну, г"асскажи ты мне пг"о себя, – сказал он.

Петя при выезде из Москвы, оставив своих родных, присоединился к своему полку и скоро после этого был взят ординарцем к генералу, командовавшему большим отрядом. Со времени своего производства в офицеры, и в особенности с поступления в действующую армию, где он участвовал в Вяземском сражении, Петя находился в постоянно счастливо возбужденном состоянии радости на то, что он большой, и в постоянно восторженной поспешности не пропустить какого нибудь случая настоящего геройства. Он был очень счастлив тем, что он видел и испытал в армии, но вместе с тем ему все казалось, что там, где его нет, там то теперь и совершается самое настоящее, геройское. И он торопился поспеть туда, где его не было.
Когда 21 го октября его генерал выразил желание послать кого нибудь в отряд Денисова, Петя так жалостно просил, чтобы послать его, что генерал не мог отказать. Но, отправляя его, генерал, поминая безумный поступок Пети в Вяземском сражении, где Петя, вместо того чтобы ехать дорогой туда, куда он был послан, поскакал в цепь под огонь французов и выстрелил там два раза из своего пистолета, – отправляя его, генерал именно запретил Пете участвовать в каких бы то ни было действиях Денисова. От этого то Петя покраснел и смешался, когда Денисов спросил, можно ли ему остаться. До выезда на опушку леса Петя считал, что ему надобно, строго исполняя свой долг, сейчас же вернуться. Но когда он увидал французов, увидал Тихона, узнал, что в ночь непременно атакуют, он, с быстротою переходов молодых людей от одного взгляда к другому, решил сам с собою, что генерал его, которого он до сих пор очень уважал, – дрянь, немец, что Денисов герой, и эсаул герой, и что Тихон герой, и что ему было бы стыдно уехать от них в трудную минуту.
Уже смеркалось, когда Денисов с Петей и эсаулом подъехали к караулке. В полутьме виднелись лошади в седлах, казаки, гусары, прилаживавшие шалашики на поляне и (чтобы не видели дыма французы) разводившие красневший огонь в лесном овраге. В сенях маленькой избушки казак, засучив рукава, рубил баранину. В самой избе были три офицера из партии Денисова, устроивавшие стол из двери. Петя снял, отдав сушить, свое мокрое платье и тотчас принялся содействовать офицерам в устройстве обеденного стола.
Через десять минут был готов стол, покрытый салфеткой. На столе была водка, ром в фляжке, белый хлеб и жареная баранина с солью.
Сидя вместе с офицерами за столом и разрывая руками, по которым текло сало, жирную душистую баранину, Петя находился в восторженном детском состоянии нежной любви ко всем людям и вследствие того уверенности в такой же любви к себе других людей.
– Так что же вы думаете, Василий Федорович, – обратился он к Денисову, – ничего, что я с вами останусь на денек? – И, не дожидаясь ответа, он сам отвечал себе: – Ведь мне велено узнать, ну вот я и узнаю… Только вы меня пустите в самую… в главную. Мне не нужно наград… А мне хочется… – Петя стиснул зубы и оглянулся, подергивая кверху поднятой головой и размахивая рукой.
– В самую главную… – повторил Денисов, улыбаясь.
– Только уж, пожалуйста, мне дайте команду совсем, чтобы я командовал, – продолжал Петя, – ну что вам стоит? Ах, вам ножик? – обратился он к офицеру, хотевшему отрезать баранины. И он подал свой складной ножик.

Производитель: BASF, Германия

Пропионовая кислота: характеристики, особенности и применение добавки

Пропановая она же пропионовая кислота получила широкое распространение в качестве пищевой добавки. В составе продуктов она указывается, как Е280. Основным свойством данного вещества является консервирующее. Оно обладает способностью угнетать процесс развития бактерий и плесневелых микроорганизмов. Элемент встречается в природе. Но для промышленных целей его синтезируют искусственными методами в условиях лабораторий.

Особенности вещества Е280

Промышленное использование данного продукта вызывает множество споров и противоречий. Существует мнение, что пропионовая кислота при систематическом проникновении в организм человека, вызывает развитие раковых опухолей. Но ведущие производители и эксперты Всемирной организации здравоохранения утверждают, что при условии тщательного соблюдения норм применения такая добавка не причиняет вреда.

Е280 входит в группу насыщенных либо летучих жирных кислот. Ее химическая структура представляет собой предельную с одной основой карбоновую кислоту. В условиях комнатной температуры добавка будет иметь вид маслянистой жидкости, не обладающей цветом, насыщенной резким весьма неприятным запахом и выраженным кислым вкусом. Плавление ее наступает при нагревании до температуры в 21 градус, при достижении отметки в 440 происходит ее воспламенение. Добавка обладает способностью быстро растворяться как в воде, так и в растворителях органического типа. При вступлении в разнообразные химические реакции она формирует амиды, эфиры или галогенангидриды.

Как получают добавку Е280

Впервые это вещество было получено искусственным путем в 1844 году в результате разложения сахара. Но изначально на него никто не обратил особого внимания. Только через три года мировое сообщество узнало о таком продукте, как пропионовая кислота, что стало толчком для его изучения. Название им было получено от Жана-Батиста Дюма – известного французского химика. Естественный элемент формируется при жизнедеятельности бактерий типа Propionibacterium. Они живут в желудке человека и животных, питающихся травой. Благодаря им происходит пищеварительный процесс. При синтезе эту кислоту получают во время брожения углеводов. Ее можно обнаружить в составе нефти.

Современная промышленность применяет реакции карбонилирования этилена при активном участии обычной воды, и катализаторов никелевого типа для получения пропионового альдегида, который в последствии окисляется, что способствует формированию пропионовой кислоты. На рынке добавка чаще всего встречается в жидком виде. Она поставляется на производства в бочках либо контейнерах. Вещество характеризуется высоким уровнем горючести. Поэтому его нельзя хранить в непосредственной близости с источниками огня.

Применение Е280 в современной промышленности

Существует несколько направлений применения рассматриваемой добавки. Чаще всего она используется при производстве:

  • хлеба и выпечки, теста;
  • кормов для животных;
  • удобрений, растворителей и гербицидов;
  • пластика;
  • некоторых лекарственных препаратов;
  • сыров, сыворотки и других молочных продуктов.

 

Возможно, будет полезно почитать: